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柴富 一孝(しばとみ かずたか)

所属 環境・生命工学系
兼務 国際教育センター
職名 准教授
専門分野 有機合成化学、有機金属化学、フッ素化学
学位 博士(薬学)(名古屋市立大学)
所属学会 日本化学会 / 日本薬学会 / 有機合成化学協会 / 日本フッ素化学会/American Chemical Society
E-mail shiba@ens
※アドレスの末尾に「.tut.ac.jp」を補完してください
研究室web http://ens.tut.ac.jp/orgchem/

研究紹介

・含フッ素有機分子の効率合成
・高機能光学活性触媒の設計・合成

主な業績
◆ K. Shibatomi, A. Narayama
"Catalytic Enantioselective α-Chlorination of Carbonyl Compounds"
Asian Journal of Organic Chemistry (Review), in press
◆ A. Narayama, K. Shibatomi, Y. Soga, T. Muto, S. Iwasa
"Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Fluorination of β-Keto Esters Using Chiral Spiro Oxazoline Ligands"
Synlett, 2013, 375-378.
◆ K. Shibatomi, Y. Soga, A. Narayama, I. Fujisawa, S. Iwasa
"Highly Enantioselective Chlorination of β-Ketoesters and Subsequent SN2 Displacement of Tertiary Chlorides: A Flexible Method for the Construction of Quaternary Stereogenic Centers"
Journal of the American Chemical Society, 2012, 9836-9839.
◆ K. Shibatomi, A. Narayama, Y. Abe, S. Iwasa
"Practical Synthesis of 4,4,4-Trifluorocrotonaldehyde: A Versatile Precursor for the Enantioselective Formation of Trifluoromethylated Stereogenic Centers via Organocatalytic 1,4-Additions"
Chemical Communications, 2012, 7380-7382.
◆ K. Shibatomi, F. Kobayashi, A. Narayama, I. Fujisawa, S. Iwasa
"A Diels-Alder Approach to the Enantioselective Construction of Fluoromethylated Stereogenic Carbon Centers"
Chemical Communications, 2012, 413-415.
◆ K. Shibatomi, A. Narayama, Y. Soga, T. Muto, S. Iwasa
"Enantioselective gem-Chlorofluorination of Active Methylene Compounds Using a Chiral Spiro Oxazoline Ligand"
Organic Letters, 2011, 2944-2947.
◆ K. Shibatomi, K. Futatsugi, F. Kobayashi, S. Iwasa, H. Yamamoto
"Stereoselective Construction of Halogenated Quaternary Stereogenic Centers via Catalytic Asymmetric Diels-Alder Reaction"
Journal of the American Chemical Society, 2010, 5625-5627.
◆ K. Shibatomi
"Alternative Synthetic Strategies for Enantioselective Construction of Halogenated Chiral Carbon Centers"
Synthesis (Review), 2010, 2679-2702.
◆ K. Shibatomi, T. Muto, Y. Sumikawa, A. Narayama, S. Iwasa
"Development of a New Chiral Spiro Oxazolinylpyridine Ligand (Spymox) for Asymmetric Catalysis"
Synlett, 2009, 241-244.
◆ K. Shibatomi, Y. Tsuzuki, S. Iwasa
"Lewis Acid-catalyzed Asymmetric Fluorinations of β-Keto Esters: Dramatic Improvement in Enantioselectivity by Changing the Operation Sequence"
Chemistry Letters, 2008, 1098-1099.
◆ K. Shibatomi, Y. Zhang, H. Yamamoto
"Lewis Acid Catalyzed Benzylic Bromination"
Chemistry-An Asian Journal, 2008, 1581-1584.
◆K. Shibatomi, H. Yamamoto
"Stereoselective Synthesis of α,α-Chlorofluoro Carbonyl Compounds Leading to the Construction of Fluorinated Chiral Quaternary Carbon Centers"
Angewandte Chemie International Edition, 2008, 5796-5798.
◆K. Shibatomi, Y. Tsuzuki, S.-I. Nakata, Y. Sumikawa, S. Iwasa
"Synthesis of Axial Chiral Cyclic Amine Substituted 2-(Oxazolinyl)pyridine Ligands for Catalytic Asymmetric Fluorination of β-Ketoesters"
Synlett, 2007, 551-554.

テーマ1:含フッ素有機分子の効率合成

概要

フッ素を含む有機小分子は創薬化学の分野で大きな注目を集めている。我々はフッ素化合物の選択的合成,特にフッ素化不斉炭素の高立体選択的構築のための新たな手法を開発している。最近ではgem-クロロフルオロ化合物の不斉合成と,これを鍵中間体とした汎用性の高い光学活性フッ素化合物の合成法を開発した。

キーワード

フッ素化合物,ハロゲン化合物,不斉合成,光学活性触媒

テーマ2:高機能光学活性触媒の設計・合成

概要

光学活性化合物の効率合成法の開発は生命科学の発展に不可欠である。我々は新規な光学活性触媒(ルイス酸触媒,遷移金属触媒,有機分子触媒)の設計・合成を行っている。最近では,軸不斉を有するα?アミノ酸を原料として,スピロ骨格を有するユニークな新規光学活性配位子を開発し,これを用いて高エナンチオ選択的な炭素?炭素結合形成反応、および不斉ハロゲン化反応を達成している。

キーワード

光学活性触媒,フッ素化反応,ハロゲン化反応,アミノ酸,スピロ化合物

その他(受賞、学会役員等)

受賞歴
2009年1月 Thieme Chemistry Journal Award 2009
2009年7月 有機合成化学協会東海支部奨励賞
2011年2月 有機合成化学協会セントラル硝子研究企画賞
2013年2月 有機合成化学奨励賞


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